Charles Swan III, um bem-sucedido designer gráfico, tem tudo: fama, dinheiro e um charme diabólico, que lhe proporcionam uma vida aparentemente perfeita. Mas quando a bela Ivana termina abruptamente com a relação de ambos, Charles fica de coração partido. Com o apoio dos seus leais amigos – Kirby, Saul e a sua irmã, Izzy – Charles inicia uma delirante viagem de introspecção para tentar recompor a sua vida sem Ivana.